การแข่งขันเรือยาวประเพณี จัดขึ้นเป็นประจำในช่วงเดือนกันยายนของทุกปี ที่บริเวณ แม่น้ำเจ้าพระยา ริมเขื่อนหน้าศาลากลางจังหวัดหลังเก่า มีเรือที่มีเชื่อเสียงของจังหวัดต่างๆ ส่งเข้าร่วมการแข่งขันเพื่อชิงถ้วยพระราชทานสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามราชกุมารี
งานประเพณีที่ตื่นเต้น สนุกสนานและเร้าใจ ตลอดจนความสวยงามของเรือแต่ละลำที่ตกแต่งลวดลายกันอย่างสวยงามและประชันฝีพายกันอย่างเต็มที่ เป็นที่น่าตื่นตาตื่นใจเป็นอย่างยิ่ง งานเทศกาลกินปลาและงานกาชาดจังหวัดสิงห์บุรี
เนื่องจากจังหวัดสิงห์บุรี มีลำน้ำแม่ลาเป็นลำน้ำธรรมชาติที่มีปลาชุกชุม และมีชื่อเสียงมาก คือ ปลาช่อนแม่ลา ซึ่งเป็นอาหารจานเด็ดของสิงห์บุรี นอกจากนี้ สิงห์บุรียังเป็นถิ่นกำเนิดของแม่ครัวหัวป่า ต้นตำรับอาหารคาว-หวาน ที่มีชื่อเสียง ดั้งนั้นงานเทศกาลกินปลา จึงเป็นงานที่รวบรวมอาหารรสเด็ดนานาชนิดของสิงห์บุรี จัดประมาณปลายเดือนธันวาคมของทุกปี